摘要：至于他们是如何走向结合的，大致有两种说法，一种是说两人在一次堂会戏上，合演了《四郎探母》，演出大获成功，后来每次唱堂会遇到《四郎探母》，梅兰芳都会邀请孟小冬合演，两人由此渐生恋情；第二种说法是两人由友人撮合，终成眷属。
孟小冬是上个世纪20年代的京剧演员，曾风靡整个北京城，但人们关注最多的还是她与梅兰芳、杜月笙之间的爱恨纠葛。
1925年，孟小冬出演《上天台》，与同日登台演出《霸王别姬》的梅兰芳初次相遇，两人一见如故，很快就成为了知己。
至于他们是如何走向结合的，大致有两种说法，一种是说两人在一次堂会戏上，合演了《四郎探母》，演出大获成功，后来每次唱堂会遇到《四郎探母》，梅兰芳都会邀请孟小冬合演，两人由此渐生恋情；第二种说法是两人由友人撮合，终成眷属。
关于孟小冬与梅兰芳结合的时间，说法也不一，有人说是1926年，有人说是1927年。
或许是有太多的谜题，孟小冬与梅兰芳的感情注定走向失败。然而，就连他们为何分手，也成了不解之谜。不过，可以确定的是，这段感情一定受到过梅兰芳太太福芝芳的阻拦。
杜月笙的四太太姚玉兰是孟小冬的金兰姐妹，据她所知，孟小冬与梅兰芳婚姻破裂后，福芝芳就与孟小冬之间达成了一个协议，就是不允许孟小冬继续在北京演出，以免时间长了再与梅兰芳重归于好。
因此，孟小冬与梅兰芳感情破裂后，就离开了北京。来到上海的她第一时间就投奔了姚玉兰，并将自己在北京的事情详细说了出来。
姚玉兰为孟小冬的遭遇感到同情，就告诉了杜月笙，希望丈夫能为好姐妹做主。
杜月笙与梅兰芳私交甚好，认为还是不要对簿公堂为好。于是，杜月笙亲自给梅兰芳打去电话，才终于商议了妥善的解决方案。
经历这场风雨后，孟小冬身心俱疲，受姚玉兰之邀便留在了杜家。
杜月笙早年间就非常欣赏孟小冬，也可以说是一种暗恋。如今孟小冬婚姻破裂无处可去，所以他很坦然就接受孟小冬住进家里，再加上姚玉兰的撮合，两人很快就走到了一起，不过直到1950年两人才正式举办了结婚仪式。
但尽管孟小冬结过两次婚，可她却没能生下一儿半女。
有一种说法称，孟小冬与梅兰芳结婚后曾怀过孕，不过意外小产了，之后她去医院做妇科检查，医生对她说，她以后不能再生育了。
姚玉兰的儿子杜维善，曾被寄养在孟小冬名下，据他猜测这种说法极有可能，因为孟小冬嫁给他父亲后再未怀孕。
一开始杜月笙担心她寂寞，就让她认七子杜维善和次女杜美霞做义子和义女。不过后来孟小冬还是从外面领养了一个女孩，按照杜家女孩“美”字辈排行，取名杜美娟。
杜月笙举家搬到香港后，杜美娟正式成了杜家的人，杜月笙也承认她的身份，还在遗产中分了一部分给她。
然而令人唏嘘的是，孟小冬可能注定没有儿女缘，当杜美娟长大后，母女俩却闹翻了。
杜美娟是什么时候被领养到杜家的，就连杜维善都不确定，因为家里从不刻意提这种事。杜美娟比杜月笙长女杜美如小一岁，因此杜维善称呼她为“玉姐”。
关于杜美娟其他方面的事情，杜维善也不甚了解，因为杜美娟很早就与养母孟小冬闹翻了。而据他了解，母女俩之所以闹翻，原因是孟小冬很不满意养女的婚事。
原来，杜美娟到香港后就认识了一个男朋友，其是美籍华裔，在中情局上班。两人迅速坠入爱河，并打算结婚。
然而在征求孟小冬的意见时，却遭到了极力反对。
孟小冬是一个很老派的人，根据自己的经历和出于爱护的角度，她一方面担心女儿上当受骗，另一方面也不喜欢女儿找的男朋友。因此母女俩为这事吵了不止一次，以至于到最后杜美娟一气之下离开了香港，去美国关岛结了婚，婚礼自然没有邀请孟小冬。
后来，杜美娟加入了美国国籍，其先生去世后她就回到了洛杉矶，和杜家就再也没有了联系。
而孟小冬，自从与养女闹掰后，就一直与姚玉兰一起住，日子也算清静。
1966年，十年运动开始，香港也受到了影响，孟小冬在姚玉兰的多次邀请下决定搬去台湾。到台湾初始，孟小冬还愿意外出应酬，但时间长了，她也只愿意待在家中。
杜月笙去世时给孟小冬留下了一部分遗产，可孟小冬直到去世也没有一套自己名下的房子。这是因为孟小冬比较迷信，她的生肖是羊，又出生在冬天，有位算命先生曾告诉她命不好，以后不能用自己的名字买房子，所以到台湾以后她也只是租房子住。
晚年的孟小冬一个人住在东门町，一生都没有子女的她显得有些孤单。好在杜维善和二姐杜美霞每天都去看她，聊天、打牌，也不算太冷清。
孟小冬不爱出门，也不运动，以至于屋里的氧气不足，使她原本就有肺病的身体变得更加不好了。
1977年，70岁的孟小冬因肺气肿和心脏并发症在台北去世。
丧事很快就准备好了，可大殓时却出现了问题。由于杜美娟没有回来参加，一切的事情都是由杜月笙长子操办的。长子不愿意捧牌位，因为他认为自己并非孟小冬的儿子，不能当孝子。
杜维善作为义子本可以做这些事，但他们认为其生母还在世，也不能披麻戴孝。于是就有人出主意，让杜维善在眉心点一点红，这样才终于勉强办完了丧事。
由于去世得太过突然，孟小冬并没有留下明确的遗嘱，她的后事全权交给杜月笙生前的得意弟子陆京士打理。
在孟小冬的遗产分配人员名单里，有杜维善、杜美霞和杜美如，还有杜月笙的长子、长媳，却唯独没有养女杜美娟。对此，杜维善猜测，很可能是孟小冬过世前，跟陆京士交代过。
不过到最后，杜美娟还是领走了一部分遗产，因为杜维善将自己收到的那部分送给了她。杜美娟收到信后就赶到了台北，收下遗产后再次离开，谁也不知道她当时的心情。
据杜维善说，这份遗产中有两千美金，也有孟小冬的东西，还有一幅张大千的画。他说：“那个时候两千美金也不少了，说明庶母孟小冬过世的时候还是蛮有钱的。”
来源：历史谜中谜